謡曲小町物の一で、卒都婆小町などゝ共に、小町の末路を伝へたものである。小野ノ小町御所を出て、年たけて、関寺辺の柴の庵に、住んでゐた。陽成院小町の容子を聞こしめされて、新大納言行家に、
雲の上は、ありし昔にかはらねど、見し玉簾の うちやゆかしき
といふ御製を預けて、其有様を見がてら、返歌を聞いて来るやうに命ぜられた。関寺に行くと、物狂ひの老女が来るのを小町かと聞くと、小町は小町だが、お公家様として、妾の事を問はれるのは、何事の用だと言ふ。歌を詠むかと問ふと、かう言ふ身の上になつて、唯生きてゐると言ふばかりだと答へる。天子もお前をおいとほしがられて、御製を下されたと言ふと、其を読み聞かせてくれといふ。読み聞かせると、喜んで、あり難い御歌だが、とても返歌を申すことが出来さうにもない。けれども、御和へ申さぬのも、恐れ多い。此上は、唯一字で、お和へしようと言ふ。行家は、なるほど世間で気違ひだと言ふのも、こゝだと思うて、三十一字を並べても、意の尽されぬ歌もあるのに、変な事を言ふと咎めると、ともかくも「ぞ」と言ふ文字が、わたしの返歌だから、御製を今一度読みあげてくれ、と言ふ。「雲の上は、ありし昔にかはらねど、見し玉簾のうちやゆかしき」。その「や」を読みかへて「うちぞゆかしき」と申すのが、返歌であると言うたとあるのが、此話の本筋になつてゐる。
此から、勅使が、昔にも、かう言ふ歌の例があつたか、と問ふ処から、鸚鵡返しの体の事より、歌の六義の話に入り、其縁で、玉津島・業平の話になつて、例の舞ひの所望に移り、小町の狂ひになる。後段は、狂ひを見せる為の趣向で、本意は、勿論前段にある。処が、其贈答の話は、実は他人の上にあつた、事実めいた話其儘である。
桜町中納言（信西入道の子。成範民部卿）が、平治の乱の末に、経宗・維方の讒訴で流されてゐた下野の室の八島から戻つたが、以前の様に後宮出入りが自由に出来なかつた。此人の通り過ぎるのを見て、女房の中から、其かみの事を思ひ出したのが、此陽成院の御製と伝へた歌の通りの物を、さし出した。成範が返歌を考へて居る処へ、重盛が上つて来たので、急いで立ち退きしなに、燈楼のかきあげの木の端で、や文字を消して、ぞの字を書きつけて、御簾の中に、さし込んで退出した（十訓抄）と言ふのが、其である。
国歌大観によると、二条院崩御の後、俊成の作つた歌と言ふの（新千載に「雲の上はかはりにけりと聞くものを、見しよに似たる夜半の月かな」）がある。此は全く、かの歌を本歌にとつたのである。故らに本歌と意識せなんだ迄も、其印象の復活したものと見れば、俊成以前に此歌のあつた証拠にはなる。
桜町中納言は、俊成と略時代を接した人であるから、勅撰集に載らない此逸話を持つた歌を覚えて居たのが「夜半の月」の種になつたことは、疑ひがない。武家の初めに、鸚鵡小町の伝説が名高かつたものなら、恐らく十訓抄の作者も、桜町中納言の逸話として、書き留めては置かなかつたであらう。歌柄も、後期王朝末のものと見るが、適当らしくはあるが、仮りに女房の頓作から、古歌の字をかへて示したのを、直ちに原歌に戻して自分の心を述べたとしても、確かに小町の歌として信ずべきものには「雲の上は」の歌を伝へてゐない。
此歌、意味から言うても、宮中にあつて、而も後宮に立ち入ることが出来ぬ場合でなくては、不適当な発想を持つてゐる。小町が関寺に居ての返歌ならば「ありし昔にかはらねど」は、間違ひである。平安朝初期の条件法の厳重であつた時代には、たとひ興言利口にも、「かはらざらめど」と言はねば通じなかつたであらう。成範はさて措き、後期王朝末頃の人が宮中にゐて、這入り難い後宮をゆかしがつたものと見るのが、一番宛てはまつてゐる様である。「たまだれの内裡」と枕詞風に見ても、此点の不都合は免れることが出来ぬ。
思ふに、後宮を出て、里におりた女房たちの、昔の賑やかな生活を忍ぶ趣きが、此歌にも感じられる処から、単に言語情調の方面ばかりから、かう言ふ伝へが出来たのであらう。伊勢ノ御（大和物語）備前（今鏡）などの、愛着深い歌と同列に、此歌を名高い女房の秀句の様に、思ひ違へするのは、尤の事で、兼ねて、
わかるれど、あひも惜しまぬもゝしきを、見ざらむことの なにか悲しき（伊勢）
が、其大きな導きになつてゐることゝ、推察してもいゝやうだ。
併し又、一方「死馬の骨を買ひし者あるを聞かずや」といきり立つた清少納言と同様「我も昔は」とも言ふべき形を、含んでゐるとも見える。尚其外にも、棄老民譚の王朝の一形式とも言ふべき、蟻通し明神（枕冊子）風の「老いの智慧」の要素をも持つてゐる。「月には上る、長安百尺の楼」と訓じ聞かせた大江朝綱の家の姥（今昔物語・江談抄）などの流も、引いて居る様子である。
武家が都に入りまじる様になつた王朝末に、殊に目について来たのは「賤のみやび」に関する様々の物語であるが、此が此小町の物語には、融合して居る。併し、其で此物語の出来た時代をきめる事は出来ぬ。唯其何々院と、大局に関係のない年代づけをしたがるのは、口の上の物語よりも、筆拍子に乗つて出来た物語だからでもあるが、要するに、此物語の出来た時代の影響を、脱することの出来ぬのを示してゐる。
桜町中納言は、泰山府君の桜の命乞ひをした物語も残した人で、謡曲にも、其形が見える。此物語は、鎮花祭及び念仏踊りの系統に属する詞章出なのである。さすれば、桜町に住んだ陰陽師の徒の語り物であつたのが、主人公を桜町中納言とし、其が流派の違うた演芸者の語り物に移つて行つた時に、其派の主要人物たる小町の事になつて行つたのではあるまいか。